Resulta curioso que en el diccionario de Covarrubias de 1611, la palabra descabellado signifique simplemente "el que trae el cabello rebuelto [sic] y desgreñado". Y ya en el Diccionario de Autoridades, tomo D-F (1732), se diga:

DESCABELLADO, DA. adj. Desgreñado. Desmelenado.
DESCABELLADO. Se toma tambien por lo que vá fuera de orden, concierto y razón.
DESCABELLADO. Vale tambien desproporcionado, por mui grande ò vehemente: y se toma con freqüéncia por los últimos y mui fuertes dolóres que padecen las mugéres en el parto.

En algún momento entre estos dos puntos debió de producirse el cambio.