Windom ganó el Emmy al mejor actor en una serie de comedia en 1970 por su actuación en My World And Welcome To It, un programa basado en los ensayos humorísticos de James Thurber. No obstante fue más conocido por papeles como el comodoro Matt Decker en Star Trek (1966) y como el doctor Seth Hazlitt, en la serie Murder, She Wrote (1984) en la que participó en más de 50 episodios junto a Angela Lansbury.