Robert Smalls fue un esclavo de una plantación de algodón en Beaufort (Carolina del Sur), propiedad de los McKee. Gracias a su madre consiguió aprender a leer y a escribir, algo que sería fundamental para su futuro. Tras algunas malas cosechas y con necesidad de ingresos extras, Henry McKee decidió alquilar algunos de sus esclavos para trabajar en la ciudad y uno de los elegidos fue Robert. Con sólo 12 años, Robert fue enviado a Charleston donde comenzó a trabajar en un hotel.