Icaria no fue la única isla en Grecia en estar asediada por piratas, pero sufrió la complicación adicional de un ciclo interminable de regímenes. El Imperio Persa, la asociación de ciudades-estado griegas Liga de Delos, los romanos, el Imperio Bizantino, la República de Génova y los Caballeros de St. John todos ejercieron variada influencia sobre Icaria entre 500 a. C. y 1521 d. C., cuando Icaria cayó firmemente bajo dominio del Imperio Otomano, donde permanecería durante más de tres siglos.