#2
-¿A dia de hoy Debian es accesible para usuarios poco experimentados?
Linux requiere conocer tu sistema operativo.
Lo primero que debes aprender es que siempre vas a tener que aprender cosas.
Por mucho ubuntu y mierdas varias que saquen, los problemas vas a tener que arreglarlos a golpe de consola y paquetes.
Si vas a usar linux, ve con la mentalidad de aprender.
Si no, sigue en windows XP.
#3 la testing es la mejor opción para empezar en debian
#2 No soy experto, pero te respondo
a) Es accesible a usuarios no experimentados desde hace años, no vas a tener problemas para instalarlo (aun cuado exista la posibilidad de que surjan problemas).
b) Sí, aunque en mi opinión lo mas recomendable es intalar el sistema mínimo, para posteriormente intalar todo lo demas a tu gusto.
c) Lo del extremo conservadurismo es bastante exagerado. Vas a poder elegir entre tres posibilidades: la conservadora (stable) que esta dirigida a servidores, la dirigida a usuarios de entorno de escritorio (testing), o la dirigida a entornos de escritorio que necesitan las ultimas versiones (sid). Testing es en mi opinion la opción más interesante.
Por si te interesa aqui tienes la dirección de descarga de la versión Testing:
http://www.debian.org/devel/debian-installer/